Waylon Arnold Jennings war ein US-amerikanischer Sänger, Songwriter, Musiker und Schauspieler und galt als führende Figur der Outlaw-Country-Bewegung. Seine musikalische Laufbahn begann bereits im Kindesalter, ab dem Alter von acht Jahren spielte er Gitarre und gründete als Teenager seine erste Band. Nach einem kurzen Job als Radio-DJ arbeitete Jennings mit Buddy Holly zusammen und entging nur knapp dem tragischen Flugzeugabsturz, bei dem Holly 1959 ums Leben kam. Jennings hatte bereits früh Erfolg in Arizona mit seiner Band The Waylors, bevor er 1965 bei RCA Victor unterschrieb. In den 1970er-Jahren erlangte er die kreative Kontrolle und veröffentlichte mehrere bahnbrechende Alben, darunter Lonesome On'ry und Mean and Honky Tonk Heroes. Jennings prägte den Outlaw-Country-Sound mit, insbesondere durch die Zusammenarbeit mit Willie Nelson bei Wanted The Outlaws, dem ersten Country-Album, das Platin erreichte, und landete Hits wie Luckenbach Texas. Jennings trat auch in Film und Fernsehen auf, vor allem als Erzähler und Titelsong-Interpret von „Ein Duke kommt selten allein“. Nachdem er seine Sucht überwunden hatte, schloss er sich der Supergroup The Highwaymen an der Seite von Nelson, Johnny Cash und Kris Kristofferson an und festigte damit sein Vermächtnis. 2001 wurde Jennings in die Country Music Hall of Fame aufgenommen und gilt bis heute als Ikone und Wegbereiter der amerikanischen Countrymusik.